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From: Tobias Kind (tk2002deja@amdis.net)
Subject: Re: imidacloprid 105827-78-9
View: Complete Thread (4 articles)
Original Format
Newsgroups: de.sci.chemie
Date: 2002-11-24 05:18:15 PST
Marco Röben <roeben.usenet@nord-com.net> wrote in 
message news:<aro1sg$vhs$1@newsfeed.nordcom.net>...

Hallo Marco,

> >>Die einschlägigen Quellen (Google, bgvv, epa, extonet) 
> >>habe ich schon durchforstet.
> > Das glaube ich nicht :-)
> > Bei 14.000 Referenzen und knapp 4000 PDF files?
> 
> Dich zwingt ja keiner das zu glauben. :-)

Eben, ich sag nur Wahrheitskarpfen P-)

> Wenn Du Dich näher mit dem Thema befasst hättest hättes Du auch gesehen,
> daß sich die meisten Informationen decken. Das sind irgendwie 14000

Genau, wenn ich mir's richtig überlege, sollte ich mich mal wieder mit 
dem guten alten Gaucho befassen. #_# --> (((:-|

> Aber wie schon gesagt. Allgemeine Informationen und toxikologische Daten
> zu dem Stoff habe ich genug. Was mir wirklich fehlt sind
> Produktionsvolumina und vielleicht sowas wie ein Systheseweg.
>> Speziell suche ich eigentlich nur noch nähere Informationen zu den
>> Produktionsvolumina und zu den Metaboliten die in der Natur beim Abbau
>> vorkommen. 
:-o 

Praktisch 'nen kompletten Bericht.
Also gut. Ich weiß, dass Du das wirklich brauchst. Außerdem 
hast Du vorhin gerade die 4000 PDFs durchgeackert  - 
hier also mein kleines Gaucho-Büchlein.

Metaboliten und Abbau von 138261-41-3 und 105827-78-9
-----------------------------------------------------
Evaluation of photocatalytic degradation of imidacloprid in 
industrial water by GC-MS and LC-MS; AGUERA A ; ALMANSA E ; 
MALATO S ; MALDONADO MI ; FERNANDEZ-ALBA AR;
ANALUSIS; 26 (7). 1998. 245-251.

Hab ich grad mal freigeschaltet für DICH, hast Du sicher schon gefunden:
http://www.edpsciences.org/articles/analusis/pdf/1998/07/s130798.pdf
http://www.edpsciences.org/articles/analusis/abs/1998/07/s130798/s130798.html

"GC-MS techniques allowed the detection of five degradation products, 
three of which were unequivocally identified." 
u.a. 5326-23-8   chloronicotinic acid 
"A tentative degradation pathway of Imidacloprid under 
photocatalysis is proposed" Ist doch schon mal ein Anfang.

So dann kannst Du Dir noch das durchlesen:
Environmental Fate of Imidacloprid
Juanita Bacey; Department of Pesticide Regulation; Sacramento
http://www.cdpr.ca.gov/docs/empm/pubs/fatememo/imid.pdf
Dort hast Du noch mal 7 Metaboliten aus dem Bodenabbau, u.a. 
"1-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]-2-imidazolidinone"
"1-[6-chloro-3-pyridinyl)methyl]-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine"
"1-[(6-chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N-nitro-2-imidazolidinimine"


Syntheseweg
-----------
Kein Beilstein-CD in der Nähe? Dann der Weg für Faule.
http://patft.uspto.gov/netahtml/search-adv.htm
abst/imidacloprid eingeben und schon hast Du Deine Synthese.

US6307053 Process for preparing imidacloprid 
Sinon Corporation, Taiwan

Interessant auch das Patent von Benjamin R. Yerxa 
Inspire Pharmaceuticals Durham - das ist ein Geheimtip, 
das gibts erst seit dem 10. September 2002. 

Das eigentliche Patent ist das 102-seitige US4742060.
von Nihon Tokushu Noyaku Seizo K. K.

In Spalte 212; Bild 21 findest Du Gaucho:
1-(2-chloro-5-pyridylmethyl)-2-(nitroimino)imidazolidine ("imidacloprid")
In Spalte 58, Example 11-ii findest Du die Vorschrift
und auf den vorhergehenden Seiten alle Vorstufen für Gaucho.
In den Vorgänger und Nachfolgepatenten gibt es auch noch
einige Kochanleitungen (für wiss. Gebrauch). Wenn man das gelesen
hat, versteht man auch den Ausdruck - "seinen Claim abstecken"
[Fürs Anschauen brauchst Du den TIFF-Plugin http://AlternaTIFF.com/]


Markt + Volumina
----------------
Preis 500$-600$ pro Kilogramm (REIN); 1996-1998
Preis 650$ pro Kilogramm (REIN); 2002

[Du kannst auch 40.000$ pro Kilo bezahlen und
das Zeug als Flohspray auf dem Acker verteilen]

Umsatz  imidacloprid: 1996 100 Millionen Dollar
Umsatz  imidacloprid: 1998 400 Millionen Dollar
Umsatz  imidacloprid: 2000 460 Millionen Dollar

Also 400-700 Tonnen pro Jahr. Dann kannst Du noch die 
chinesischen und andere Buden mit 50-100 Tonnen im
Jahr einbeziehen. 
Am besten machs so, wie Carsten vorgeschlagen hat.


Schönen Sonntag
Tobias Kind
www.amdis.net


PS:
Alle Smileys von hier:
http://home.t-online.de/home/HELIOS/smilies.htm
P-)      Pirat
#_#      User ist auf der Tastatur eingeschlafen und hat nun 
         einen Abdruck im Gesicht
(((:-|   User denkt angestrengt nach
:-o      verwundert

PPS:
http://3639550820/search?q=Wahrheitskarpfen
*~8-}

PPPS: CHEMIDPLUS:
1-((6-Chloro-3-pyridinyl)methyl)-N-nitro-2-imidazolidinimine
1-((6-Chloro-3-pyridyl)methyl)-N-nitro-2-imidazolidinimine
    Admire
    Advantage Flea Adulticide
    BAY-NTN 33893
    CP 1
    Confidor
    Confidor 200 SL
    Confidor SL
    EPA PEsticide Chemical Code 129099
    Gaucho
    Imazethapyr
    Imidacloprid
    Merit
    Merit (insecticide)
    NTN 33893
    NTN 33893-240FS
    Provado
Systematic Name
    1H-Imidazol-2-amine, 1-((6-chloro-3-pyridinyl)methyl)-4,5-dihydro-N-nitro-
    1H-Imidazol-2-amine, 4,5-dihydro-1-((6-chloro-3-pyridinyl)methyl)-N-nitro-
    2-Imidazolidinimine, 1-((6-chloro-3-pyridinyl)methyl)-N-nitro-


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